December 1987 udgiver Astley en coverversion af Nat King Cole klassiske ”When I Fall in Love".
Astley’s fjerde single udspil var ”Together Forever" " i 1988. Den nåede 2. pladsen i Storbritannien. På 1. pladsen var Kylie Minogue med "I Should Be So Lucky". "Together Forever" var mere succesfuld og toppede de amerikanske hitlister, hvilket gør det til hans anden store amerikansk hit.
Hans femte og sidste udgivelse fra hans debutalbum var "It Would Take a Strong Strong Man". Det var en mere sjælfuld sang, når man sammenligner med hans andre udgivelser, og var først og fremmest beregnet til det nordamerikanske marked. Det blev således ikke udgivet i Storbritannien. Det var endnu et hit for Astley som nåede en 10. plads på den amerikanske Billboard Hot 100 og 1. plads i Canada.
I Perioden fra hans debut til hans femte single blev Astley den bedst sælgende artist i verden. I de første 6 måneder af hans karriere var han på Top 40 hver uge i UK
På grund af en brand i PWL studios blev det meste af hans nye materiale ødelagt og forsinkede hans andet album “Hold Me in Your Arms”.
Albummet udkom I Januar 1989 og nåede Nr. 8 I UK og Nr. 19 i US, hvilket resulterede I platin I UK og guld i US.
I December 1989 startede hans første verdens turne hvor han optrådte I 15 lande incl. UK, US, Australien og Japan.
I 2002 udkom albummet “Keep It Rurned On” som indeholdt singlen "Sleeping", og samme år udsendte han sit første opsamlingsalbum, Greatest Hits. 2005 kom albummet ”Portrait”, og 2008 ”The Ultimate Collection”.